Este evento glamuroso atrae cada año a celebridades y aficionados de todo el mundo a las orillas del Lago de Como, donde pueden admirar los automóviles clásicos más bellos, las joyas del diseño moderno y las motos históricas.
El concurso se celebró por primera vez en 1929, organizado por el Grand Hotel Villa d’Este y el Automóvil Club de Como, siguiendo el modelo de otras exposiciones similares ya realizadas en Italia y en el extranjero. Inicialmente, se celebraba en septiembre, a orillas del Lago de Como, en los jardines y alrededores de Villa d’Este y Villa Olmo. En 1933, la organización pasó al Automóvil Club de Como, que trasladó la sede a Villa Olmo y continuó hasta 1937, cuando se suspendió.
Después de la pausa obligada por la guerra, en 1947, diez años después de la última edición, el concurso se organizó nuevamente. En 1948 no se otorgó ningún premio, pero en 1949 se celebró la última edición «clásica» del concurso, que fue ganada por el Alfa Romeo 6C 2500 SS Coupé, fabricado por Carrozzeria Touring, y que a partir de entonces pasó a conocerse como «Villa d’Este».
Tras un breve renacimiento aislado en 1986 y algunas ediciones en los años 90, organizadas por Angelo Tito Anselmi y el Grand Hotel Villa d’Este, desde 1999 el concurso se ha celebrado anualmente gracias al apoyo del grupo BMW. El evento, con un formato que premia tanto vehículos clásicos como concept cars contemporáneos en categorías separadas, abarca tanto el área de Villa d’Este como la de la vecina Villa Erba, donde los visitantes pueden admirar más de un centenar de coches antiguos, fabricados entre los años 20 y 70, así como concept cars modernas.
